Für das erste Spiel der Saison im Schweizer Cup, der nun offiziell wieder unter der traditionellen Bezeichnung durchgeführt wird, reisten die Hoppers nach St.Gallen ins Paul-Grüninger Stadion, wo der SC Brühl SG seine Heimspiele austrägt. Der Meister von 1915 spielt heute in der 2.Liga interregional. Das letzte Mal, dass GC auf einen Gegner dieser Spielklasse traf, war in der Saison 04/05. Damals hiess der Gegner Inter Club Zurigo und wurde mit 7:0 (2:0) überrannt.
GC trat mit der aus der Meisterschaft bekannten Stammformation an, mit einer Änderung auf der rechten Verteidiger Position, wo Rolf Feltscher den Platz von Voser einnahm und Zarate kam zu seinem zweiten Einsatz im Mittelfeld nach seiner Verletzungspause, wofür wiederum Colina auf der Bank sass.
Das Spiel wurde von Beginn weg in zürcher Hand, man wollte das Spiel früh in erfolgreiche Bahnen lenken und es gelang: die zweite Minute war noch nicht zu Ende gespielt, als der zweite Abschluss seinen Weg ins Tor vor den mitgereisten GC-Fans fand. Cabanas war es, der per Kopf die Führung erzielen konnte. Es dauerte anschliessend über 20 Minuten, bis Lulic mit einem Distanzschuss den zweiten Treffer des Abends erzielte und nach 32 Minuten kam bereits die Entscheidung durch Bobadilla, der ebenfalls mit dem Kopf zum 3:0 traf. Die 4:0 Pausenführung schliesslich stellte wiederum Lulic sicher, der sich sein zweites Doppelpack nach dem UI-Cup Auftakt in Wohlen gegen Besa Kavajë gutschreiben lassen konnte. Wäre es nicht windig und deshalb relativ kalt gewesen, hätte man sich in der Halbzeit zurücklehnen können und in Ruhe die guten Bratwürste kosten. Somit beschränkte man sich auf Letzteres und wartete auf die kommenden 45 Minuten Schaulaufen.
Die beiden Argentinier Zarate und Bobadilla konnten in der zweiten Halbzeit geschont werden - Colina und Sabanovic kamen in die Partie. Das Tempo des Spiel nahm nun etwas ab. Das Heimteam war darauf bedacht keine noch höhere Schlappe zu kassieren, währenddem GC das Geschehen kontrollierte und nie in Gefahr geriet das Spiel aus der Hand zu geben. Bis zum Spielende wurden drei ernsthafte Schüsse der Unterklassigen registriert. Nach 70 Minuten stieg Vallori nach einem guten Cabanas-Eckball am höchsten und stellte den 5:0 Schlussstand sicher. Anschliessend durfte Touré für Callà noch etwas mittun, wobei in der restlichen Spielzeit nichts Nennenswertes mehr geschah.
Die Auslosung für den 1/16-Final findet am kommenden Mittwoch, den 24.09.08 um 22h20 statt, übertragen vom Schweizer Fernsehen. Gespielt wird die nächste Runde am Wochenende vom 19.10.08, wobei erneut ein Duell auswärts gegen einen unterklassigen Gegner anstehen wird.
Im Anschluss begab sich das Gros der Mitgereisten nach Winterthur, wo die Nachwuchsmannschaft um dringend benötigte Punkte kämpfte, um sich wenigstens etwas Luft zur bedrohlich nahen Abstiegszone zu schaffen. Die gut 100 Hoppers verschafften sich kurzerhand Zugang zum Gästesektor und sahen, dass die U21 bei diesem wichtigen Spiel knapp 20 Minuten vor Schluss mit 2:1 in Führung lag. Der bis dahin letzte Treffer wurde von Lepiller mit einem Freistoss aus grosser Distanz erzielt. Die Stimmung schien nun deutlich besser zu sein als noch beim Spiel der ersten Mannschaft. Das Ganze gipfelte im Jubel als das 3:1 für die jungen Hoppers fiel und die Mannschaft beim Torjubel geschlossen zu den Fans kam. Wortwörtlich in letzter Sekunde erzielten die Winterthurer noch den Anschlusstreffer, doch das Spiel war vorbei. Es wurde noch etwas mit der Mannschaft gefeiert, die im siebten Saisonspiel den zweiten Sieg erringen konnte. So hatte auch dieser durchwegs erfolgreiche Fussball-Tag ein Ende und man begab sich auf die Heimreise. Bereits in drei Tagen, am kommenden Dienstag um 19h45, ist die AC Bellinzona zu Gast im Letzigrund, wo das verschobene Spiel aus der ersten Runde der Meisterschaft nachgeholt wird und es drei wegweisende Punkte zu holen gilt.